С Балаклавой тесно связана судьба писателя Александра Ивановича Куприна. Его любовь к этому местечку началась заочно, когда, еще будучи в Петербурге, писатель с большим интересом слушал рассказы о Балаклаве, которыми щедро делился с ним его знакомый грек по фамилии Денакс, переехавший в столицу из Крыма.
Окончательно в своем намерении переехать к теплому морю А.И. Куприн убедился после поездки в
Гурзуф, в гости к А.П. Чехову.
А.И. Куприн переехал в Балаклаву вместе с женой в сентябре 1904 года. Сначала они остановились в гостинице "Гранд-отель" (ныне находится по адресу: набережная Назукина, 3), затем переехали на дачу Ремезова на Третьей улице (сейчас ул. Куприна, 1). Это был дом, из окон которого открывался чудесный вид на бухту и старую генуэзскую крепость Чембало.
Писатель вел в Балаклаве весьма умиротворенную жизнь: кофейничал, пил вино и ловил рыбу с греками, примеряя на них образы своих героев из будущих очерков "Листригоны".
Собираясь остаться в Балаклаве навсегда, А.И. Куприн купил здесь земельный участок в живописной балке Кефало-Вриси и начал активные подготовительные работы к строительству собственного дома. Однако планам писателя сбыться было не суждено.
Время пребывания А.И. Куприна в Крыму совпало с известными событиями на крейсере "Очаков" в 1905 году, когда революционно настроенные матросы подняли восстание на судне. После разгрома восстания писатель помогал матросам укрыться от полицейского преследования. Именно тогда А.И. Куприн и опубликовал свой короткий очерк "События в Севастополе", пронизанный сочувственной скорбью по погибшим матросам "Очакова".
В 1905 году неугодный властям писатель был выслан из Балаклавы градоначальником Севастополя А.А. Максимовым. Поводом для высылки стал упомянутый выше очерк.
Спустя некоторое время А.И. Куприн пытался вернуться в любимое место, однако, был замечен и тут же вновь выдворен.
С тех пор писатель никогда больше не возвращался в Балаклаву.
В современной Балаклаве имя А.И. Куприна увековечено в бронзе. Памятник писателю, работа севастопольского скульптора Анатолия Чижа, был установлен в 2009 году в самом начале набережной Назукина.
Говорят, что современная Балаклава, несмотря на большие изменения, все еще похожа на тот купринский поселок рыбаков-листиригонов, в котором ему так и не дали построить свой собственный дом.
«Нигде во всей России, — а я порядочно её изъездил по всем направлениям, — нигде я не слушал такой глубокой, полной, совершенной тишины, как в Балаклаве».